Browsing by Author "ADELIA ANANDA AGUSTINA"

Now showing 1 - 1 of 1
  • No Thumbnail Available
    Item
    Sintesis Senyawa Lipopeptida C18-PKKKRKV dengan Optimasi Nilai Loading Resin
    (2023-07-11) ADELIA ANANDA AGUSTINA; Rani Maharani; Ace Tatang Hidayat
    Adjuvan vaksin merupakan salah satu komponen penting dalam formulasi vaksin. Salah satu adjuvan yang potensial untuk vaksin adalah kelompok lipopeptida. Lipopeptida merupakan peptida dengan jumlah residu 5-50 yang terkonjugasi dengan lipid. Salah satu lipopeptida yang akan diujikan aktivitasnya sebagai adjuvan adalah C18-PKKKRKV. Namun, residu-residu yang ada sangat berpotensi mengalami agregasi dalam sintesisnya dikarenakan kehadiran empat buah residu Lys dan satu buah residu Arg, Pro dan Val. Nilai loading resin yang terlalu besar dapat menjadi salah satu penyebab terbentuknya agregasi yang berdampak pada rendemen sintesis yang rendah. Dalam penelitian ini, optimasi waktu loading resin selama 30 menit, 1 jam, dan 2 jam dilakukan untuk mendapatkan nilai loading resin yang ideal. Lipopeptida disintesis menggunakan metode sintesis fase padat dengan strategi Fmoc (fluorenilmetiloksikarbonil) dan pendukung padat 2-klorotritil klorida (2-CTC) serta reagen kopling DIC (N,N-Diisopropylcarbodiimide)/Oxyma (ethyl(hydroxyimino)cyanoacetate) dan larutan TFA (asam trifluoroasetat) 95% dalam air sebagai reagen cleavage. Sintesis lipopeptida untuk waktu loading resin selama 1 jam merupakan waktu paling optimal dengan sedikit pengotor dan jumlah krud yang besar. Produk hasil sintesis dengan waktu loading resin 30 menit dan 1 jam berhasil dimurnikan menggunakan RP-HPLC semipreparatif dengan eluen asetonitril:air, gradien linear dari 10 menit-20 menit dengan 20% asetonitril sampai 40 menit dengan asetonitril 80% hingga dihasilkan rendemen 67,1% (untuk waktu loading resin selama 30 menit) dengan kemurnian 100% dan rendemen 51,8% (untuk waktu loading resin selama 1 jam) dengan kemurnian 100%. Hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan TOF-MS-ES+ dengan m/z [M+H] 1149.8838 yang dikonfirmasi dengan 1H-NMR (500 MHz CD3OD) dan 13C-NMR (125 MHz CD3OD).