SINTESIS SCAP1 (LANAK), SCAP1a (LANAL) DAN SCAP1i (LATAK) SERTA PENGUJIAN AKTIVITAS ANTIOKSIDANNYA

Abstract

Antioksidan diketahui menguntungkan untuk manusia karena kemampuannya untuk mengikat Reactive Oxygen Species (ROS). Peptida antioksidan dilaporkan banyak ditemukan baik dari tanaman atau hewan. Salah satu peptida dengan potensi aktivitas antioksidan yang telah berhasil diisolasi dari bahan alam adalah SCAP1 (LANAK). SCAP1 dilaporkan telah berhasil diisolasi dari hidrolisat protein tiram (Saccostrea cucullata) dengan persen aktivitas pengikatan radikal DPPH sebesar 83,79 ± 0,53%. Untuk eksplorasi senyawa SCAP1 lebih lanjut, dilakukan sintesis SCAP1. Sintesis SCAP1 belum pernah dilakukan sebelumnya dan dipilih karena memungkinkan peneliti mendapatkan senyawa analog dari SCAP1. SCAP1 telah berhasil disintesis menggunakan metode sintesis peptida fase padat (SPPS) bersamaan dengan dua analognya, SCAP1a (LANAL) dan SCAP1i (LATAK). Sintesis dilakukan menggunakan strategi Fmoc pada resin 2-klorotritil klorida dengan reagen pengkopling HATU dan HOAt. Seluruh peptida dilepaskan dari resin menggunakan TFA 95% dalam air. Peptida dimurnikan dengan RP-HPLC preparatif (metanol:air) dan menghasilkan SCAP1 9mg (8,28%), SCAP1a 69,4 mg (15,4%) dan SCAP1i 36,8 mg (10%). Karakterisasi dilakukan menggunakan TOF-MS dan 1H-NMR. Uji antioksidan terhadap penghambatan DPPH dari ketiga senyawa dilakukan dan didapat nilai IC50 sebesar 3,07, 5,88 dan 4,40 mg/mL untuk SCAP1, SCAP1a dan SCAP1i berturut-turut. Dari nilai ini dapat disimpulkan bahwa gugus pendorong elektron pada asam amino berperan pada potensi pengikatan radikal pada SCAP1, dimana terjadi penurunan aktivitas pada menggantian Lys dengan Leu. Kehadiran gugus hidroksi pada Thr masih memberikan aktivitas pengikatan radikal walau tidak sebesar dibandingkan dengan adanya gugus amida pada Asn. Perbedaan nilai penghambatan yang didapat antara SCAP1 hasil isolasi dan hasil sintesis dapat dikarenakan oleh adanya perbedaan kemurnian yang memungkinkan adanya pengotor yang juga memberikan aktivitas pengikatan terhadap DPPH pada SCAP1 hasil isolasi dari alam.

Description

Keywords

Peptida antioksidan, SCAP1, SPPS

Citation

Collections