Sintesis Total Senyawa Siklodepsipeptida, [Leu]6-aureobasidin K
No Thumbnail Available
Date
2019-11-05
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
[Leu]6-aureobasidin K ([Leu]6-AbK) 1 adalah analog siklononadepsipeptida dari aureobasidin K yang mana allo-isoleusin (aIle) pada posisi keenam dari AbK digantikan oleh leusin (Leu). Tujuan dari penelitian ini yaitu menyintesis senyawa [Leu]6-AbK 1 dengan menggunakan kombinasi metode fase padat dan larutan. Metode yang digunakan dalam penelitian ini yaitu kombinasi metode sintesis fase padat dan larutan yang berbeda dengan sintesis [2S,3S-Hmp]-AbL 56 sebelumnya. Peptida linear disintesis terlebih dahulu menggunakan metode fase padat dengan strategi Fmoc, yang mana di dalam penelitian ini ikatan ester dibentuk di dalam resin dengan menggunakan DIC/DMAP sebagai agen pengopling pada suhu 45°C. Siklisasi dilakukan di dalam fase larutan dengan HATU sebagai reagen pengopling pada suhu ruang selama 48 jam. Pemurnian crude siklik yang diinginkan menggunakan teknik kromatografi kolom untuk mendapatkan [Leu]6-AbK 1. Produk hasil sintesis dikarakterisasi dengan spektroskopi massa, menunjukkan adanya puncak ion molekul pada m/z 1093,667 [M+Na]+, yang sesuai dengan massa terhitung pada m/z 1093,6661 [M+Na]+. Tingkat kemurnian produk dianalisis menggunakan RP-HPLC analitik (tR = 6,497 menit) dan analisis struktur menggunakan 1H-NMR yang menunjukkan terdapatnya dua konformer dengan perbandingan 58:42 (anti:eklips). [Leu]6-AbK 1 didapat dengan rendemen 5,31% yang mana rendemen ini lebih tinggi dibandingkan dengan metode sintesis sebelumnya pada [2S,3S-Hmp]-AbL 56 (1,89%).
Description
Keywords
Aureobasidin, DIC/DMAP, [Leu]6-aureobasidin K 1