TRITERPENOID DAN LIMONOID DARI KULIT BATANG Chisocheton pentandrus SERTA STUDI MEKANISME APOPTOSISNYA TERHADAP SEL KANKER PAYUDARA
No Thumbnail Available
Date
2021-06-28
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Triterpenoid merupakan metabolit sekunder golongan terpenoid yang terdiri dari 30 atom karbon yang terbentuk dari jalur shikimat. Triterpenoid merupakan prekursor terbentuknya senyawa limonoid, dimana triterpenoid mengalami oksidasi lebih lanjut disertai hilangnya empat atom karbon dan membentuk cincin furan di rantai sampingnya. Senyawa triterpenoid dan limonoid ditemui pada tumbuhan berorde Rutales, yang terdistribusi ke dalam tiga famili besar yaitu Meliaceae, Rutaceae dan Simaroubaceae. Famili Meliaceae merupakan penghasil limonoid dan salah satu genus terbesar dalam famili Meliaceae adalah Chisocheton. Genus Chisocheton terdiri dari 53 spesies yang tersebar di daerah tropis dan sub tropis diantaranya Indonesia. Kulit batang dari genus Chisocheton telah banyak digunakan oleh masyarakat sebagai obat tradisional dan kandungan senyawa triterpenoid dan limonoid yang telah diisolasi menunjukkan aktivitas yang sangat menarik diantaranya sebagai anti-malaria, anti-bakteri, antitumor dan antikanker terutama antikanker payudara. C. pentandrus merupakan salah satu spesies dari genus Chisocheton yang merupakan endemik Indonesia, namun informasi tentang senyawa aktifnya masih sangat terbatas, oleh karena itu peluang ditemukannya senyawa triterpenoid dan limonoid baru dari genus Chisocheton sebagai agen antikanker sangat besar. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengisolasi dan menentukan struktur kimia senyawa triterpenoid dan limonoid dari kulit batang C. pentandrus dan mengevaluasi aktivitas sitotoksiknya terhadap sel kanker payudara MCF-7 serta mengungkap mekanisme kematian selnya. Kulit batang C. pentandrus diekstraksi dengan pelarut metanol kemudian dipartisi berturut-turut dengan pelarut n-heksan, etil asetat dan n-butanol. Ekstrak yang terdeteksi mengandung senyawa triterpenoid dan limonoid kemudian dipisahkan dan dimurnikan dengan berbagai teknik kromatografi sehingga diperoleh isolat murni. Isolat murni ditetapkan struktur kimianya dengan berbagai metode spektroskopi meliputi (UV-Vis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, 2D NMR dan MS), serta diuji aktivitas sitotoksiknya terhadap sel kanker payudara MCF-7 dengan preaksi Presto BlueTM secara in vitro dan mekanisme kematiannya dengan metode Western Blot. Hasil yang diperoleh dari penelitian ini adalah 33 senyawa (1-33) yang terdiri dari 11 senyawa triterpenoid (1-11) dan enam senyawa limonoid (20-22, 27, 32-33), sisanya merupakan senyawa yang telah dilaporkan sebelumnya. Pengujian aktivitas antikanker dari senyawa yang diperoleh menunjukkan nilai aktivitas yang beragam. Aktivitas terbaik untuk senyawa triterpenoid berturut-turut yaitu melianodion (18), Pentandrusin K (11), indikalilakol B (19) dan cabreadiol (13) dengan IC50 berturut-turut 46,85; 59,30; 60,23 dan 73,12 µM sedangkan senyawa limonoid yaitu nimonol (26), 14β,15β-epoksinimonol (25), Pentandrisin E (27), Pentandrisin G (33) dan Pentandrisin F (32) dengan IC50 berturut-turut 42,01; 52,20; 63,21; 70,11 dan 81,18 µM. Pentandrusin K (11) menginduksi apoptosis melalui jalur intrinsik, sedangkan pentandrisin E (27) melalui jalur ekstrinsik dan intrinsik.
Description
Keywords
Triterpenoid, Limonoid, Chisocheton pentandrus