SINTESIS (1-((Z)-((E)-((2-(METILTIO)BENZILIDENA) HIDRAZONO)METIL) NAFTALEN-2-OL) SEBAGAI SENYAWA KEMOSENSOR PENDETEKSI ION LOGAM Cu2+

Abstract

Logam berat adalah kelompok logam atau metaloid yang memiliki densitas dan nomor atom yang relatif tinggi dan bersifat tidak dapat terurai. Logam berat dapat dapat menyebabkan gangguan pernapasan, ginjal, reproduksi, gastrointestinal, kardiovaskular, hemopoietik, dan neurologis jika terlalu banyak tertimbun dalam tubuh. Sementara itu, kontaminasi logam berat pada lingkungan semakin meningkat seiring bertambahnya aktivitas industri. Deteksi logam berat telah dilakukan dengan metode-metode spektroskopi dan elektrokimia, namun masih terdapat kekurangan seperti kompleksitas proses preparasi sampel dan biaya investasi alat dan operasional yang relatif mahal. Kemosensor fluoresens merupakan metode deteksi alternatif yang potensial. Kemosensor fluoresens adalah senyawa yang sifat fluoresensnya berubah karena pengaruh lingkungan medium maupun interaksi dengan molekul lainnya. Pada penelitian ini telah disintesis kemosensor fluoresens dengan mekanisme Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT). Naftalena dipilih menjadi fluorofor karena lifetime fluoresens pendek dan mampu berperan sebagai donor maupun akseptor elektron, kemudian dikonjugasikan dengan basa Schiff berbasis aromatik tersubstitusi tiol yang mampu mengkelat ion logam dengan baik. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis dan mengkarakterisasi senyawa 1-((Z) ((E)-((2-(metiltio)benzilidena) hidrazono)metil) naftalen-2-ol dan mengetahui potensinya sebagai senyawa kemosensor pendeteksi ion logam berat. Senyawa 5 berhasil disintesis melalui kondensasi antara 1- (hidrazonometil)naftalen-2-ol dengan 2-(metiltio)-benzaldehida dan diperoleh rendemen sebesar 64%. Hasil karakterisasi senyawa 5 dengan metode spektroskopi UV/Vis, FTIR, HR-TOF-MS, 1H-NMR, dan 13C-NMR, menunjukkan bahwa senyawa tersebut adalah 1-((2-(metiltio)benzilidena) hidrazono)metil) naftalen-2- ol. Senyawa 5 berpotensi sebagai kemosensor “turn-off” pendeteksi ion logam berat Cu2+ dengan rasio Job’s plot (1:1) dalam pelarut DMSO:Air (5:5, v/v). Konstanta asosiasi kompleks 5 adalah sebesar 4,14 𝑥 10^5 M^-1 dan LoD serta LoQ berturut-turut sebesar 1,13 dan 3,8 µM

Description

Keywords

Basa Schiff, Fluoresens, Kemosensor

Citation

Collections