Studi Pengikatan Asam Lemak C16 Pada Resin-Peptida-NH2 Menggunakan Ragam Reagen Kopling Dalam Sintesis Senyawa Lipopeptida C16-PKKKRKV
No Thumbnail Available
Date
2023-07-08
Authors
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Lipopeptida merupakan senyawa yang menggabungkan rantai asam lemak dengan senyawa peptida. Lipopeptida memiliki beberapa aktivitas biologi yang menarik salah satunya adalah sebagai adjuvan vaksin. Adjuvan adalah bahan yang ditambahkan ke dalam vaksin untuk meningkatkan respon imun antigen dan dapat menurunkan dosis antigen yang digunakan sehingga efektifitas vaksinasi menjadi lebih baik. Senyawa C16-PKKKRKV merupakan salah satu senyawa lipopeptida yang potensial sebagai adjuvan vaksin yang didasarkan pada penyediaan sisi hidrofobik dan hidrofilisitas pada struktur molekulnya sehingga berpeluang untuk berinteraksi secara optimal dengan antigen vaksin. Untuk mempelajari lebih lanjut mengenai senyawa ini, senyawa lipopeptida C16-PKKKRKV disintesis dengan metode sintesis peptida fase padat (SPPS). Senyawa C16-PKKKRKV terdiri atas asam palmitat (C16), prolin (P), arginin (R), valin (V), dan lisin (K). Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menyintesis lipopeptida C16-PKKKRKV dengan metode SPPS dan melakukan studi pengikatan asam palmitat pada resin-peptida-NH2 dengan menggunakan reagen kopling DIC/Oxyma (metode 1), HATU/HOAt (metode 2), dan PyBOP (metode 3). Senyawa metode 1, 2, dan 3 berhasil disintesis menggunakan metode SPPS. Krud ketiga senyawa dianalisis dengan RP-HPLC analitik dengan kondisi eluen gradien asetonitril:air dengan perbandingan 0:100 sampai 50:50 selama 30 menit. Analisis menunjukkan bahwa pengotor pada krud C16-PKKKRKV 1 lebih sedikit daripada senyawa hasil metode 2 dan 3. Senyawa metode 1 dan 2 dimurnikan menggunakan RP-HPLC semi-preparatif dengan eluen gradien asetonitril:air 0-100%:80-20% selama 50 menit. Analisis dengan RP-HPLC analitik untuk senyawa metode 1 dan 2 menunjukkan puncak target pada tR = 1,815 menit dan tR = 2,409 menit dengan kemurnian 93,94% dan 92,80%. Rendemen yang didapatkan masing-masing sebesar 42,87% dan 12,91% setelah pemurnian. Lipopeptida C16-PKKKRKV murni dikarakterisasi menggunakan HR-ToF-MS dengan [M+H]+ = 1121,8505 yang dikonfirmasi dengan 1H-NMR dan 13C-NMR yang menunjukkan senyawa hasil sintesis sesuai dengan senyawa target.
Description
Keywords
Lipopeptida, Reagen Kopling, Sintesis Peptida Fasa Padat