S2 - Magister

Permanent URI for this community

https://repository.unpad.ac.id/handle/kandaga/261

Browse

Browsing S2 - Magister by Author "Achmad Zainuddin"

Now showing 1 - 2 of 2
  • No Thumbnail Available
    Item
    SINTESIS SCAP1 (LANAK), SCAP1a (LANAL) DAN SCAP1i (LATAK) SERTA PENGUJIAN AKTIVITAS ANTIOKSIDANNYA
    (2019-09-23) IRANA RAHMAWATI SABANA; Rani Maharani; Achmad Zainuddin
    Antioksidan diketahui menguntungkan untuk manusia karena kemampuannya untuk mengikat Reactive Oxygen Species (ROS). Peptida antioksidan dilaporkan banyak ditemukan baik dari tanaman atau hewan. Salah satu peptida dengan potensi aktivitas antioksidan yang telah berhasil diisolasi dari bahan alam adalah SCAP1 (LANAK). SCAP1 dilaporkan telah berhasil diisolasi dari hidrolisat protein tiram (Saccostrea cucullata) dengan persen aktivitas pengikatan radikal DPPH sebesar 83,79 ± 0,53%. Untuk eksplorasi senyawa SCAP1 lebih lanjut, dilakukan sintesis SCAP1. Sintesis SCAP1 belum pernah dilakukan sebelumnya dan dipilih karena memungkinkan peneliti mendapatkan senyawa analog dari SCAP1. SCAP1 telah berhasil disintesis menggunakan metode sintesis peptida fase padat (SPPS) bersamaan dengan dua analognya, SCAP1a (LANAL) dan SCAP1i (LATAK). Sintesis dilakukan menggunakan strategi Fmoc pada resin 2-klorotritil klorida dengan reagen pengkopling HATU dan HOAt. Seluruh peptida dilepaskan dari resin menggunakan TFA 95% dalam air. Peptida dimurnikan dengan RP-HPLC preparatif (metanol:air) dan menghasilkan SCAP1 9mg (8,28%), SCAP1a 69,4 mg (15,4%) dan SCAP1i 36,8 mg (10%). Karakterisasi dilakukan menggunakan TOF-MS dan 1H-NMR. Uji antioksidan terhadap penghambatan DPPH dari ketiga senyawa dilakukan dan didapat nilai IC50 sebesar 3,07, 5,88 dan 4,40 mg/mL untuk SCAP1, SCAP1a dan SCAP1i berturut-turut. Dari nilai ini dapat disimpulkan bahwa gugus pendorong elektron pada asam amino berperan pada potensi pengikatan radikal pada SCAP1, dimana terjadi penurunan aktivitas pada menggantian Lys dengan Leu. Kehadiran gugus hidroksi pada Thr masih memberikan aktivitas pengikatan radikal walau tidak sebesar dibandingkan dengan adanya gugus amida pada Asn. Perbedaan nilai penghambatan yang didapat antara SCAP1 hasil isolasi dan hasil sintesis dapat dikarenakan oleh adanya perbedaan kemurnian yang memungkinkan adanya pengotor yang juga memberikan aktivitas pengikatan terhadap DPPH pada SCAP1 hasil isolasi dari alam.
  • No Thumbnail Available
    Item
    Sintesis Total Dan Uji Aktivitas Antimikroba Xylapeptida A Dan Analog
    (2022-09-05) HANDI NUGRAHA MUCHLIS; Achmad Zainuddin; Rani Maharani
    Resistensi patogen terhadap antibiotik telah menjadi ancaman di bidang kesehatan. Antimicrobial peptides (AMPs) merupakan peptida yang memiliki potensi sebagai agen terapetik untuk melawan penyakit yang disebabkan patogen. Xylapeptida A merupakan siklopentapeptida [siklo-D-Ala-L-Val-N-Me-L-Phe-L-Pip-L-Leu] yang pertama kali diisolasi dari jamur Xylaria sp. x Sophora tonkinensis dan memiliki aktivitas antimikroba yang kuat dan selektif. Aktivitas antimikroba yang menarik dari senyawa ini mendorong untuk dilakukannya eksplorasi lebih lanjut terhadap senyawa ini. Salah satu cara untuk eksplorasi xylapeptida A adalah melalui sintesis kimia. Pada penelitian ini telah dilakukan perancangan analog untuk memperoleh senyawa dengan aktivitas antimikroba yang lebih baik. Xylapeptida A dan analog berhasil disintesis secara kimia dengan menggunakan metode kombinasi sintesis fasa padat dan larutan. Sintesis prekursor linear xylapeptida A dan analog dilakukan pada resin 2-CTC dengan strategi Fmoc. Kombinasi HBTU/HOBt dan HATU/HOAt digunakan sebagai reagen pengopling. Prekursor linear xylapeptida A dan analog dilepaskan dari resin menggunakan 20% TFA atau campuran TFE dengan mempertimbangkan kehadiran gugus pelindung rantai samping dan disiklisasi dalam fasa larutan dengan menggunakan HBTU. Produk hasil sintesis dimurnikan dengan RP-HPLC semi-preparatif dan dikarakterisasi dengan HR-ToF-MS dan NMR. Hasil sintesis diperoleh dengan persen rendemen xylapeptida A, analog 1, analog 2, analog 3 dan analog 4 masing-masing sebesar 22%, 16%, 14%, 7,3%,dan 12%. Kemudian, evaluasi uji aktivitas antimikroba dengan metode mikrodilusi dilakukan terhadap Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Klebsiella pneumonia, dan Candida albicans. Xylapeptida A hasil sintesis menunjukan aktivitas yang moderat dan selektif. Kehadiran residu arginin pada analog 4 menunjukan aktivitas yang lebih baik dibandingkan dengan analog lainnya.