Kimia (S1)

Permanent URI for this collection

https://repository.unpad.ac.id/handle/kandaga/264

Browse

Browsing Kimia (S1) by Author "ADHITYA FATHUROHMAN"

Now showing 1 - 1 of 1
  • No Thumbnail Available
    Item
    SINTESIS PEPTIDA LINEAR, PREKURSOR SIKLOPURPURASIN, DAN UPAYA SIKLISASI MEMBENTUK SIKLOPURPURASIN
    (2020-10-13) ADHITYA FATHUROHMAN; Rani Maharani; Ace Tatang Hidayat
    Siklopurpurasin merupakan senyawa siklooktapeptida baru yang berhasil diisolasi dari ekstrak metanol biji tanaman Annonea purpurea oleh Gonzalez-Tepale et.al pada akhir tahun 2019. Senyawa peptida ini memiliki urutan asam amino Val-ProGly-Phe-Ile-Gly-Ser-Pro. Informasi mengenai siklopurpurasin ini masih sangat sedikit terutama informasi aktivitas biologisnya sedangkan diketahui manfaat dari senyawa siklopeptida dari tanaman sangat beragam. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa oktapeptida linear, prekursor siklopurpurasin dengan metode kombinasi sintesis peptida fase padat dan fase larutan dan upaya siklisasinya. Senyawa oktapeptida linear disintesis dengan menggunakan strategi Fmoc yang didasarkan pada strategi gugus pelindung ortogonal dan resin 2-klorotritil klorida sebagai padatan pendukung. Reagen pengopling yang digunakan adalah HATU dan HOAt, sedangkan reagen 20% piperidin dalam DMF digunakan dalam tahap deproteksi gugus Fmoc. Oktapeptida linear hasil sintesis didapat sebanyak 105,3 mg dengan rendemen 91% dan dianalisis kemurniannya dengan HPLC analitik menunjukkan puncak tunggal pada waktu retensi 3,544 menit serta dikarakterisasi dengan spektrometri massa didapat [M+H]+ 829,4829 yang menunjukkan puncak ion molekul yang sesuai dengan peptida hasil sintesis dan dengan pengukuran H-NMR proton yang menunjukkan sinyal-sinyal proton yang sesuai dengan peptida target. Siklisasi dilakukan pada fase larutan dengan konsentrasi rendah menggunakan reagen HATU selama 48 jam dan dimonitor dengan kromatografi lapis tipis. Krud senyawa siklopurpurasin hasil sintesis didapat berbentuk oily dengan massa 31,5 mg dan dikarakterisasi spektrometri massa didapat [M+H]+ 811,4736 yang menunjukkan puncak ion molekul yang sesuai dengan peptida hasil sintesis.